De stad Leiden was een van de welvarendste steden in Holland. Dit kwam vooral door de florerende lakennijverheid, waarbij de Leidenaren erin slaagden om de hoogste kwaliteit te waarborgen. De fijne wollen stoffen die de inwoners van de Sleutelstad produceerden werden ook in het buitenland hoog gewaardeerd. Altijd waren er wel kooplieden uit binnen- en buitenland in de stad om zich te verzekeren van deze kostbare handelswaar.
Vanuit Amsterdam was Leiden echter moeilijk te bereiken. Weliswaar was er een directe verbinding tussen Leiden en het Haarlemmermeer, maar de stad Haarlem lag al sinds de late middeleeuwen dwars waar het ging om de directe scheepvaartverbinding tussen Amsterdam en Leiden. De Spaarnestad mocht namelijk van oudsher volgens een grafelijk privilege tol heffen op alle doorvaart door Haarlem. Haarlem beheerste zo alle noord- zuid verkeer binnen Holland en zou dat voordeel verliezen bij een directe scheepvaartverbinding over het Haarlemmermeer.
Een forse omweg
De Spaarnestad verdedigde haar tolrechten met hand en tand. Niet ongebruikelijk in een tijd waarin het stedelijk gewin ver uitsteeg boven het regionale of landelijke belang. De vaarroute naar Leiden moest dus via het IJ, door Spaarndam en door Haarlem naar het Haarlemmermeer lopen. Een forse omweg, immers de kortste weg tussen twee punten is de rechte lijn en die liep diagonaal over het Haarlemmermeer. Aanvankelijk probeer- den de Amsterdammers de Haarlemse tol te omzeilen door via een eenvoudige spuisluis in het oude veenriviertje de Schinkel te varen. Dat gaf via het Nieuwe Meer aansluiting op de noordoostelijke hoek van het Haarlemmer- meer. De Haarlemmers pikten dit niet, stapten naar de Staten van Holland en eisten dat deze route verboden werd. Ze kregen nog gelijk ook. In 1432 werd er een dam in de Schinkel opgeworpen die doorvaart onmogelijk maakte. In 1515 kwam er echter toestemming om een overhaal te maken bij wat de Overtoom ging heten. Daar trok men kaagschepen, die een vlakke bodem hadden en een gewicht van 6 last (12 ton), over een flauwe helling en zo kon er toch een beurtveer op Leiden komen.
Takels en dommekrachten
Dat overhalen was een inspannende klus voor tenminste tien of twaalf man die met behulp van takels en dommekrachten de kagen over een met vet ingesmeerde helling omhoog moesten zien te krijgen, waarna het schip aan de andere kant weer gecontroleerd naar het water moest glijden.
